ChiralitÃ
È, nella chimica, la proprietà tipica di un corpo non sovrapponibile alla propria immagine speculare. Quando un qualsiasi corpo, quindi anche una molecola, non è sovrapponibile alla propria immagine speculare, viene detto essere "chirale". Il termine deriva dal greco 'chiròs', mano.Esempi di chiralità negli oggetti di uso comune sono un guanto - che può essere destro o sinistro - o una vite, che può avere un filetto che ruota in senso orario o antiorario. Un chiodo, invece, possedendo infiniti piani di simmetria lungo la propria lunghezza, è identico e sovrapponibile alla propria immagine speculare, quindi non è chirale.
Una molecola è chirale se tra i suoi elementi di simmetria non vi è alcun asse di rotazione improprio.
Nei composti organici chirali si trovano atomi di carbonio asimmetrici, ossia legati a quattro gruppi differenti.
La presenza di atomi di carbonio asimmetrici non è sufficiente per determinare la chiralità di un composto: se infatti vi sono due di tali atomi con distribuzione speculare dei gruppi il composto non è chirale.
Due molecole identiche in tutto, salvo l'essere una l'immagine speculare dell'altra, sono dette "enantiomeri". Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene detta "racemo".
Due molecole tra di loro enantiomere possiedono le medesime proprietà fisiche (tranne una - il potere di ruotare il piano della luce polarizzata, identico per intensità ma opposto di segno per ognuna di esse) e mostrano lo stesso comportamento chimico nei confronti di sostanze non chirali. Diversa è invece la loro interazione chimica nei confronti delle altre molecole chirali (esattamente come è ben diverso infilare la propria mano sinistra in un guanto sinistro o in un guanto destro).
Molte sostanze chirali di origine naturale sono costituite da un unico enantiomero (es. il comune zucchero da tavola). Spesso nei sistemi viventi solo uno dei due enantiomeri di una coppia viene coinvolto nei cicli metabolici mentre l'altro viene ignorato o può addirittura esercitare effetti dannosi.
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